Sheepland se encuentra en la hermosa isla del mismo nombre, donde durante siglos la población ha cuidado ovejas. Mientras trabajan inexplicablemente en el mismo campo, de dos a cuatro pastores intentan mover las ovejas a las áreas correctas para ganar puntos. Durante un turno, debes realizar tres acciones, elegidas entre estas posibilidades: Mueve a tu pastor; Mover una oveja o Compra una loseta de terreno.

Debes mover a tu pastor al menos una vez durante tu turno, y no puedes realizar la misma acción dos veces seguidas sin mover al pastor entre las dos acciones. Cuando compras una loseta, no estás reclamando tierras en el tablero de juego, sino invirtiendo en ese tipo de paisaje, ya que es donde esperas que las ovejas terminen pastando. Al final del juego, obtienes 1 punto por loseta de un tipo de terreno por cada oveja en una región de este tipo; también puntúas por las monedas que todavía tienes en la mano.